Nie bardzo. Pierwsze zdanie jest słowo w słowo przetłumaczone z polskiego.
Jeśli pytają o konkretną osobę:
With whom do you want to share a room? (bardziej formalne)
albo
Who do you want to share a room with?
What kind of person do you want to share a room with?
With what kind of person do you want to share a room? (bardziej formalne)
Jeśli pytanie jest ogólnie z kim chciałabyś dzielić pokój.
Drugie zdanie (to o włosach) nie ma sensu. Napisz po polsku.
Pomieszałaś w nim czasy (are z didn't fascinate).