Ja to rozumiem tak:
"John miał być tutaj o 12stej." - może jeszcze na niego zaczekajmy parę minut → czyli nie stwierdzamy, że coś się nie stało, tylko określamy co miało być - czyli jakby określamy zamiar, założenie
Jane miała pomóc mi w pracy domowej, ale zapomniała.
Jane was supposed to have helped me. → zapomniała, czyli stwierdzamy, że coś się nie stało. Miało się stać, ale już wiemy na pewno, że się nie stało.
Wygooglałem przykład:
https://www.postallocations.com/oh/bowling-green/bowling-green
I was supposed to have a package delivered to a friend in November, never arrived. It was supposed to be a christmas gift and cost me over $200!
Tak na marginesie, to łatwiej jest mi zrozumieć gramatykę, gdy szukam przykładów jak ludzie używają języka, niż robiąc ćwiczenia. Ćwiczenia często nie dostarczają wystarczająco kontekstu, żeby się domyśleć co autor miał na myśli.