Wyrażenie "to be supposed to" stosuje się kiedy chcemy powiedzieć, że mamy (powinniśmy) coś zrobić i wynika to z okoliczności zewnętrznych (najczęściej nieprzewidzianych przez nas, niespodziewanych) niż własnych planów:
What am I supposed to do now? - Co mam teraz zrobić?
What am I going to do? - Co mam zamiar zrobić?
Tak więc, w zasadzie dobrze rozumujesz, z tym że zdanie "He was supposed to" częściej tłumaczymy jako "On miał to zrobić" niż "powinien to zrobić".